Mourinho đã có mùa giải khá thành công cùng với AS Roma trong mùa giải đầu tiên nắm quyền. Dù không thể giúp được đội bóng nằm trong top 4 tại Serie A nhưng ông đã giúp cho Roma có được chức vô địch Conference League - chức vô địch châu Âu đầu tiên của đội bóng áo bã trầu sau hơn 43 năm chờ đợi. "Người đặc biệt" cũng là HLV có được cả 3 danh hiệu cao nhất tại châu Âu: Champions League, Europa League và Conference League.
Danh hiệu Conference League đã giúp cho Roma rất nhiều ở kỳ chuyển nhượng mùa hè năm nay, họ đã có sự phục vụ của Matic từ Man Utd, Celik từ Lille, Svilar từ Benfica và đặc biệt là Dybala theo dạng chuyển nhượng tự do. Đó đều là những bản hợp đồng tăng cường tuyến giữa và hàng công của Roma khi lối chơi phòng ngự phản công của Mourinho rất cần 1 cầu thủ như Matic - người đã vô cùng thành công cùng ông tại Chelsea và Man Utd trong giai đoạn 2014-2018 và 1 cầu thủ tốc độ như Dybala.
Roma vẫn tiếp tục mua sắm trong thời gian hiện tại của kỳ chuyển nhượng, Mourinho vẫn muốn bổ sung thêm cái tên cho vị trí trung vệ. Chiến lược gia người Bồ Đào Nha đang muốn tái hợp 1 cầu thủ nữa sau Matic đó chính là Eric Bailly của Man Utd. Trung vệ người Bờ Biển Ngà đã được Mourinho đưa về từ Villarreal đến Man Utd và đã chơi cực tốt trong 2 năm với những pha đọc tình huống cùng sự quyết đoán của mình.
Eric Bailly giờ chỉ còn là lựa chọn thứ 4 ở vị trí trung vệ tại Man Utd, anh cũng có tiền sử chấn thương khá nhiều và không được thi đấu thường xuyên trong 3 năm vừa qua. Bailly là mẫu trung vệ không có được những pha tịnh tiến bóng lên phía trên nên sẽ không phù hợp với lối chơi của Ten Hag. Quỷ Đỏ cũng muốn bán trung vệ 28 tuổi để giảm bớt quỹ lương của mình đồng thời để có thêm kinh phí chiêu mộ thêm các tân binh trong 1 tháng cuối còn lại.
Serie A và Europa League sẽ là môi trường phù hợp hơn với Bailly ở thời điểm hiện tại khi không phải tranh chấp quá nhiều. Nếu thành công, đây sẽ là học trò cũ thứ 4 tại Man Utd mà Mourinho có cuộc tái ngộ. Ông sẽ có bộ đôi trung vệ Bailly-Smalling cùng tiền vệ trụ Matic ở phía trên giúp cho tuyến dưới của Roma cực kì chắc chắn. Đó sẽ là tiền đề để "Người đặc biệt" nghĩ đến việc lần thứ 2 chinh phục danh hiệu Europa League và đưa Roma vào top 4 tại Serie A.
Dự kiến thương vụ sẽ tốn của Roma 15-20 triệu bảng và Mourinho tiếp tục lập kỉ lục chi tiêu nhiều nhất trong các HLV châu Âu trong vòng gần 20 năm trở lại đây. Dù vậy ngoại trừ Tottenham, mỗi điểm đến mà "Người đặc biệt" đặt chân đến đều đã có ít nhất 1 danh hiệu dù lớn hay nhỏ.
XÁC NHẬN: Tương lai của Ronaldo đã rõ, chuẩn bị bắt đầu mùa giải mới
Sao đầu tiên của Man Utd 'dính' án kỉ luật từ Erik Ten Hag