Nicolas Jackson có thể ra đi trong tháng này, nhưng mức giá 60 triệu bảng mà Chelsea đưa ra cho tiền đạo này được cho là vượt quá khả năng tài chính của Villa. Tuy nhiên, điều này không ngăn cản Villa nghiên cứu khả năng xây dựng một thỏa thuận để Jackson tái hợp với huấn luyện viên Unai Emery, người là người hâm mộ lớn của cầu thủ 24 tuổi.
Villa có thể phải đối mặt với sự cạnh tranh từ các câu lạc bộ Italia cho Jackson nếu họ quyết định theo đuổi thương vụ này, trong khi Newcastle United cũng đã được liên kết với một động thái muộn để chiêu mộ cầu thủ quốc tịch Senegal.
Mặc dù đã bán Jacob Ramsey cho Newcastle với giá 43 triệu bảng và cho mượn Leon Bailey, Villa vẫn không thể chi tiêu một số tiền lớn trong những tuần cuối của kỳ chuyển nhượng.
Câu lạc bộ đã tìm hiểu khả năng tái ký hợp đồng với Marco Asensio từ Paris St-Germain và đang tìm kiếm những cơ hội khác để tăng cường hàng công – bao gồm cả Jackson, người có mức lương ở Chelsea vào khoảng 100.000 bảng mỗi tuần, một con số không vượt quá khả năng của Villa.
Emery muốn thêm một chiều sâu mới cho hàng công với một cầu thủ có thể chơi bên cạnh Ollie Watkins hoặc ở một vị trí khác hơi lùi lại phía sau anh. Villa khẳng định Watkins sẽ không bị bán để nhường chỗ cho một tân binh trước khi cửa sổ chuyển nhượng đóng lại.
Có vẻ như lựa chọn duy nhất dành cho Villa là đề nghị Chelsea cho Jackson mượn kèm theo điều khoản mua đứt hoặc lựa chọn mua cầu thủ này vào cuối mùa. Tuy The Blues đã kiên quyết rằng họ không muốn cho Jackson mượn, nhưng với thời gian còn lại trong kỳ chuyển nhượng, cấu trúc hợp đồng hợp lý có thể sẽ khiến họ phải thay đổi quyết định.
Jackson ghi được 13 bàn thắng cho Chelsea mùa giải trước, sau khi ghi được 17 bàn trong mùa trước đó, nhưng anh đã bị đẩy xuống thứ hạng thấp hơn trong đội hình sau các bản hợp đồng mùa hè với Liam Delap và Joao Pedro.
