Lịch sử đối đầu giữa Chelsea và Manchester United là chuỗi đối trọng mang tính biểu tượng tại giải đấu số 1 nước Anh.
Tháng 4 năm 2006, trận đánh trực tiếp tại Stamford Bridge khẳng định vị thế thống trị của Chelsea. Đội bóng áo xanh chỉ cần 1 điểm để nâng cúp, nhưng đã áp đảo đối thủ 3-0 nhờ bàn mở tỷ số phút thứ 5 của William Gallas, cùng pha lập công ấn định của Ricardo Carvalho. Điểm nhấn chiến thuật lớn nhất đến từ Joe Cole khi anh thoát khỏi sự vây ráp của 3 hậu vệ đội khách, độc diễn ghi bàn thắng quyết định. Jose Mourinho sau đó ăn mừng bằng hành động ném áo khoác lẫn huy chương lên khán đài, biểu trưng cho sự thách thức trật tự cũ do Sir Alex Ferguson gây dựng.
Trái ngược với vinh quang là những cú trượt chân tai hại. Tháng 9 năm 2011, Fernando Torres trải qua một trong những khoảnh khắc tồi tệ bậc nhất sự nghiệp trong thất bại 1-3 tại Old Trafford. Sau khi nhận đường chuyền từ Ramires và vượt qua thủ thành David De Gea ở phút 83, cựu tiền đạo người Tây Ban Nha lại đệm bóng ra ngoài trước khung thành hoàn toàn bỏ trống.
Đến tháng 10 năm 2016, Stamford Bridge chứng kiến ngày trở lại thảm họa của Mourinho trên cương vị thuyền trưởng Manchester United. Chelsea xé toang cấu trúc phòng ngự đối phương bằng các pha lập công của Pedro ngay phút đầu tiên, Gary Cahill cùng Eden Hazard, trước khi N'Golo Kante tạo đột biến với pha rê dắt qua hàng thủ ấn định tỷ số 4-0, khép lại trận thua bẽ bàng kèm màn đấu khẩu giữa Mourinho và Antonio Conte.
Sự biến ảo chiến thuật tiếp tục phát huy ở màn tái ngộ tháng 4 năm 2017 trên sân Old Trafford, nơi Mourinho trả đòn thành công bằng thắng lợi 2-0. Tiền vệ Ander Herrera được giao nhiệm vụ theo kèm 1-1 cực đoan nhằm phong tỏa Eden Hazard. Cầu thủ người Tây Ban Nha từng chia sẻ: "Hazard là cầu thủ xuất sắc nhất giải đấu khi đó. Tôi đã tự nhủ sẽ cố gắng hết sức, dù cậu ấy có đi vệ sinh thì tôi cũng bám theo". Herrera không chỉ bẻ gãy mắt xích nguy hiểm nhất bên phía đối thủ mà còn trực tiếp kiến tạo cho Marcus Rashford lập công trước khi tự mình điền tên lên bảng điện tử.
Gần nhất, màn đọ sức vào tháng 4 năm 2024 tạo nên kỷ lục khó tin. Dẫn 2-0 nhờ Conor Gallagher và Cole Palmer, Chelsea để đối thủ dẫn ngược 3-2 tới tận phút 99.
Cục diện trận đấu bị đảo chiều ngoạn mục khi Palmer (cầu thủ sẽ kịp trở lại ở trận đấu tới sau án treo giò) ghi liên tiếp 2 bàn ở thời gian bù giờ, hoàn tất cú hat-trick ở mốc 100 phút 39 giây – bàn thắng ấn định chiến thắng muộn nhất lịch sử giải đấu. Palmer ngạc nhiên khi không có ai kèm từ quả phạt góc của Enzo Fernandez: "Khi nhận bóng, tôi chạm 1 nhịp rồi nhịp nữa và tự hỏi mọi người đâu cả rồi?".
Ngược lại, việc đánh mất thế dẫn bàn ở mốc 99 phút 17 giây biến đối thủ thành đội bóng thua cuộc muộn màng nhất.
5 khoảnh khắc trải dài qua 2 thập kỷ đã lột tả bản chất khốc liệt giữa Chelsea và Manchester United, nơi chỉ 1 sơ hở vị trí hay 1 quyết định nhân sự cũng đủ làm xoay chuyển toàn bộ cục diện cuộc thư hùng.
