Ngày 17/5/2013 trở thành một dấu mốc đặc biệt trong lịch sử derby Madrid. Khi ấy, Mourinho đang trải qua những tuần cuối cùng trên cương vị HLV Real Madrid, trong khi Simeone mới bắt đầu xây dựng một Atletico đầy cá tính và bản lĩnh.
Trận đấu tại Bernabeu kết thúc với chiến thắng 2-1 dành cho Atletico sau 120 phút. Real Madrid tạo ra vô số cơ hội, nhưng Thibaut Courtois, khi đó khoác áo Atletico và hiện là thủ môn của Real Madrid, liên tục khiến đội chủ nhà thất vọng.
Diego Costa đưa Atletico vượt lên trước, trước khi Cristiano Ronaldo gỡ hòa cho Real Madrid. Trong hiệp phụ, Miranda ghi bàn quyết định, giúp đội bóng của Simeone lần đầu đánh bại Real Madrid trong mùa giải ấy.
Chiến thắng này mang ý nghĩa lớn hơn một danh hiệu Copa del Rey. Atletico chấm dứt cơn khát danh hiệu kéo dài 14 năm. Quan trọng hơn, thành công ấy được xem là bước ngoặt, mở ra một giai đoạn đặc biệt trong lịch sử đội bóng áo sọc đỏ-trắng.
Trước trận chung kết năm 2013, Mourinho hoàn toàn áp đảo Simeone trong những lần đối đầu. Cùng mùa giải, Real Madrid từng đánh bại Atletico 2-0 tại Bernabeu và 2-1 tại Vicente Calderon. Một mùa trước đó, khi Simeone mới bắt đầu nhiệm kỳ tại Atletico, đội bóng của ông cũng từng thua Real Madrid 1-4 trên sân nhà.
Vì thế, chiến thắng tại Bernabeu không chỉ mang về danh hiệu cho Atletico mà còn chấm dứt chuỗi trận thắng của Mourinho trước Simeone.
Màn tái đấu đáng nhớ tại Champions League
Mourinho rời Real Madrid sau trận chung kết Copa del Rey năm 2013, nhưng cuộc đối đầu giữa hai nhà cầm quân vẫn chưa kết thúc.
Một năm sau, Mourinho trở lại Madrid với tư cách HLV Chelsea. Lần này, hai người gặp nhau ở bán kết Champions League 2013/14. Chelsea của Mourinho đến Vicente Calderon với mục tiêu giành lợi thế trước trận lượt về và đã đạt được điều đó bằng trận hòa 0-0.
Tuy nhiên, ở trận lượt về tại Stamford Bridge, Atletico thể hiện một bộ mặt hoàn toàn khác. Đội bóng của Simeone giành chiến thắng 3-1 ngay trên sân Chelsea, qua đó giành quyền vào chung kết Champions League tại Lisbon.
Đó là một trong những màn trình diễn ấn tượng nhất của Atletico dưới thời Simeone. Chiến thắng giúp đội bóng Tây Ban Nha lần thứ hai trong lịch sử góp mặt ở chung kết Champions League, đúng 40 năm sau lần đầu tiên đối đầu Bayern Munich trong trận đấu quyết định năm 1974.
Sau cuộc chạm trán ấy, Simeone và Mourinho không còn gặp nhau trong 12 năm.
Giờ đây, hai chiến lược gia thuộc thế hệ có ảnh hưởng lớn đến bóng đá đương đại chuẩn bị tái ngộ trong trận derby Madrid vào tối 20/9. Mourinho và Simeone đã tạo dựng dấu ấn riêng bằng những đội bóng giàu cá tính, kỷ luật và khả năng cạnh tranh cao.
Sau 12 năm, cuộc đối đầu giữa “Mou” và “Cholo” lại xuất hiện. Và lần tái ngộ này hứa hẹn mang theo cả một chương dài ký ức từ những trận derby Madrid và cuộc chiến Champions League năm nào.