Trong trận lượt đi tứ kết Europa League trên đất Anh, Frankfurt nhập cuộc đầy tự tin. Hugo Ekitike – người đã ghi 19 bàn và kiến tạo 8 lần trong 40 trận – nhanh chóng chứng minh giá trị với bàn mở tỷ số ở phút thứ 6. Sau pha để mất bóng của James Maddison, Frankfurt phản công nhanh và Ekitike vượt qua Pedro Porro, sút kỹ thuật từ rìa vòng cấm hạ gục Guglielmo Vicario.
Nếu bàn mở tỷ số của Ekitike là pha xử lý đẳng cấp thì bàn gỡ của Porro ở phút 26 còn ấn tượng hơn. James Maddison xuyên phá hàng thủ Frankfurt rồi trả ngược để hậu vệ Spurs đánh gót tinh tế tung lưới từ cự ly 6 mét. Cú đấm ăn mừng của HLV Ange Postecoglou không quá mạnh, cho thấy cảm giác nhẹ nhõm nhiều hơn là hưng phấn.
Ngay trước giờ nghỉ, Frankfurt suýt nâng tỷ số khi Arthur Theate chuyền bóng cho Ekitike trong tư thế không người kèm, nhưng cú dứt điểm của tiền đạo người Pháp lại quá hiền.
Tottenham tăng tốc sau giờ nghỉ. Lucas Bergvall tung cú sút xa sấm sét trúng xà ngang, mở đầu chuỗi tấn công dồn dập. Kaua Santos xuất sắc đẩy cú cứa lòng hiểm hóc của Son Heung-min. Ngay sau đó, cú đánh đầu của Rodrigo Bentancur từ tình huống cố định lại dội xà. Những phút cuối, Maddison tiếp tục khiến Santos phải cứu thua thêm một lần nữa trước khi cú đánh đầu của Micky van de Ven bị thủ môn Frankfurt cản phá xuất thần.
Với kết quả hòa 1-1 chung cuộc, HLV Postecoglou – người đang chịu sức ép lớn – buộc phải giúp Tottenham giành chiến thắng trong trận lượt về tại Đức nếu còn muốn nuôi hy vọng giành danh hiệu đầu tiên kể từ Cúp Liên đoàn 2008. Đội thắng ở cặp đấu này sẽ gặp Bodo/Glimt hoặc Lazio tại bán kết vào tháng Năm, trong đó đại diện Na Uy đang dẫn trước 2-0 trước đội bóng Ý sau lượt đi.
Đầu mùa giải, Postecoglou từng tự tin tuyên bố ông luôn giành được danh hiệu ở mùa giải thứ hai dẫn dắt một đội bóng. Nhưng với phong độ bất ổn của Tottenham, lời nói đó giờ trở thành gánh nặng. Áp lực lớn đến mức HLV người Úc còn đùa rằng, kể cả có vô địch Europa League mùa này thì ông vẫn "bị đuổi" vì mức độ ủng hộ từ CĐV Tottenham đang xuống rất thấp.
