
Kể từ khi gia nhập từ Villareal, Jackson đã khiến các CĐV Chelsea có những ý kiến trái chiều, với tiềm năng của anh thường xuyên được so sánh với sự thiếu ổn định. Cầu thủ 24 tuổi này đã ghi được 30 bàn thắng trong 81 trận đấu cho đội bóng phía Tây London, nhưng anh đã rớt xuống thứ tự ưu tiên trong mùa hè này.
Sự xuất hiện của Liam Delap và Joao Pedro khiến Jackson không còn chắc chắn là tiền đạo số một của Chelsea, với Pedro, tuyển thủ Brazil, nhiều khả năng sẽ dẫn dắt hàng công ngay từ đầu mùa giải.
David Ornstein đã báo cáo rằng Chelsea "không vội vàng" bán Jackson trong mùa hè này, nhưng anh đã thu hút sự chú ý từ các câu lạc bộ ở Premier League và châu Âu. Một số đội bóng sẽ chuyển hướng đến Jackson nếu không thể ký hợp đồng với các mục tiêu ưu tiên, trong khi những đội bóng khác sẽ theo đuổi cầu thủ quốc tịch Senegal này dù sao đi nữa. Được biết, Chelsea định giá Jackson trên 80 triệu euro, và mức giá này có thể sẽ ngăn cản nhiều đội bóng tiềm năng.
Dưới đây là năm điểm đến chuyển nhượng tiềm năng cho Jackson trong mùa hè này, có thể là hợp đồng lâu dài hoặc cho mượn.
Bayern Munich
Nhà vô địch Bundesliga đã gia nhập cuộc đua giành chữ ký của Jackson, theo thông tin từ Sky Germany. Bayern Munich được cho là đã gửi lời hỏi thăm về điều kiện để ký hợp đồng với tiền đạo của Chelsea vào mùa hè này. Harry Kane là tiền đạo chính của Bayern, nhưng Jackson có thể cung cấp sự hỗ trợ khi Kane đã bước vào những năm cuối sự nghiệp.
Newcastle United
Newcastle đã thất bại trong cuộc đua giành Benjamin Sesko, khi tiền đạo người Slovenia sắp gia nhập Manchester United. Chích chòe dành sự mến mộ với Jackson từ lâu và sự quan tâm của họ có thể tăng lên sau khi Sesko quyết định không chuyển đến St James Park.
Đã có thông tin cho rằng Chelsea đã đề nghị Jackson cho Newcastle vào mùa hè này, và một thỏa thuận có thể được thống nhất, khi Chích Chòe cần thêm một tiền đạo.

AC Milan
Giống như Newcastle, AC Milan cũng đã được đề nghị cơ hội ký hợp đồng với Jackson mùa hè này, nhưng đội bóng Ý không thể chi trả một thương vụ mua đứt. Các câu lạc bộ Serie A thường ưu tiên cho mượn cầu thủ và đưa điều khoản mua đứt vào hợp đồng. Tuy nhiên, Chelsea muốn các điều khoản mua đứt này là bắt buộc thay vì tuỳ chọn, điều này có thể làm phức tạp thêm các cuộc đàm phán với AC Milan.
Massimiliano Allegri đã trở lại dẫn dắt đội bóng này với nhiệm vụ hồi sinh Milan sau khi họ không thể giành suất tham dự châu Âu mùa trước. Santiago Gimenez hiện là tiền đạo duy nhất được công nhận trong đội hình của AC Milan, và Jackson có thể là một sự thay thế chất lượng cho tiền đạo người Mexico này.
Juventus
Juve đã củng cố hàng công của mình với việc chiêu mộ Jonathan David theo dạng chuyển nhượng tự do, nhưng họ muốn có thêm một tiền đạo nữa khi tương lai của Dusan Vlahovic vẫn chưa rõ ràng. Randal Kolo Muani là mục tiêu ưu tiên của họ sau một mùa giải cho mượn ấn tượng, nhưng Jackson cũng đã được liên kết như một sự thay thế khả dĩ.
Aston Villa
Mùa chuyển nhượng của Aston Villa khá im ắng cho đến nay do đội bóng này đang phải đối mặt với áp lực từ các quy định về lợi nhuận và chi tiêu (PSR).
Dưới sự dẫn dắt của Unai Emery, Villa đã chi 7 triệu euro cho Yasin Ozcan, và các thương vụ chuyển nhượng trong tương lai sẽ phụ thuộc vào các vụ bán cầu thủ. Ollie Watkins là tiền đạo duy nhất của Villa và họ cần có sự cạnh tranh cho vị trí này. Villa chưa thay thế Jhon Duran, nhưng Jackson đã làm việc với Emery ở Villareal, và một cuộc tái hợp có thể đang ở phía trước. Tuy nhiên, các vấn đề tài chính xung quanh thương vụ này có thể khiến nó trở nên khó khăn trừ khi Watkins ra đi.