| Mốc thời gian | Sự kiện |
| 1899 | Herbert Kilpin thành lập CLB với tên gọi Milan Foot-Ball and Cricket Club. |
| 1901 | Giành danh hiệu vô địch quốc gia đầu tiên, chấm dứt chuỗi vô địch liên tiếp của Genoa. |
| 1908 | Mâu thuẫn nội bộ dẫn đến sự chia tách và thành lập F.C. Internazionale Milano (Inter Milan). |
| 1963 | Giành Cúp C1 châu Âu đầu tiên sau khi đánh bại Benfica; trở thành đội bóng Ý đầu tiên đạt danh hiệu này. |
| 1980 | Bị xuống hạng Serie B lần đầu tiên trong lịch sử do dính líu đến bê bối dàn xếp tỷ số Totonero. |
| 20/02/1986 | Silvio Berlusconi mua lại CLB, cứu đội bóng khỏi phá sản và bắt đầu kỷ nguyên tái thiết đội hình. |
| 1989 – 1990 | Giành 2 Cúp C1 châu Âu liên tiếp dưới thời HLV Arrigo Sacchi cùng bộ ba người Hà Lan (Van Basten, Gullit, Rijkaard). |
| 1994 | Vô địch Champions League (thắng Barcelona 4-0) và giành Scudetto dưới thời Fabio Capello với chuỗi bất bại kỷ lục. |
| 2003 | Giành chức vô địch Champions League lần thứ 6 sau khi đánh bại Juventus trong trận chung kết. |
| 2007 | Vô địch Champions League lần thứ 7 (thắng Liverpool) và giành FIFA Club World Cup. |
| 22/05/2022 | Giành chức vô địch Serie A (Scudetto) lần thứ 19, danh hiệu quốc gia đầu tiên kể từ năm 2011. |
Thành lập và những năm đầu (1899–1909)
Associazione Calcio Milan (AC Milan) được thành lập với tên gọi ban đầu là Milan Foot-Ball and Cricket Club vào năm 1899 bởi Herbert Kilpin, một người Anh xa xứ. Hai màu sắc đỏ và đen được lựa chọn ngay từ đầu để đại diện cho ngọn lửa của các cầu thủ và nỗi khiếp sợ của đối thủ.
Dưới sự dẫn dắt của Kilpin, đội bóng nhanh chóng gặt hái thành công. Danh hiệu đầu tiên là Medaglia del Re (Huy chương Nhà vua) vào năm 1900. Sau đó, Milan giành được 3 chức vô địch quốc gia vào các năm 1901, 1906 và 1907. Chiến thắng năm 1901 đặc biệt có ý nghĩa khi nó chấm dứt chuỗi vô địch liên tiếp của Genoa – đội bóng duy nhất từng lên ngôi trước đó.
Năm 1908, những bất đồng về việc ký hợp đồng với cầu thủ ngoại đã dẫn đến một cuộc chia tách, hình thành nên F.C. Internazionale Milano (Inter Milan). Năm 1909, Piero Pirelli trở thành chủ tịch mới và giữ cương vị này trong suốt 19 năm.
Giai đoạn 1910–1949
Năm 1916, Milan giành Federal Cup, giải đấu thay thế giải quốc gia bị hoãn do Thế chiến I. Năm 1918, họ đánh bại Inter với tỷ số kỷ lục 8-1 tại giải Coppa Mauro. Sau giai đoạn này, Milan duy trì vị thế ở giải đấu cao nhất nhưng không giành thêm danh hiệu lớn nào trong nhiều thập kỷ.
Những cầu thủ nổi bật thời kỳ này bao gồm tiền đạo người Bỉ Louis Van Hege (97 bàn sau 88 trận) và hậu vệ Renzo De Vecchi. Năm 1926, chủ tịch Piero Pirelli cho xây dựng sân vận động San Siro. Trận đấu khánh thành là trận derby với Inter, nơi Milan để thua 3-6.
Thập niên 1930 chứng kiến sự ra mắt của Milan tại đấu trường quốc tế (Mitropa Cup 1938). Ngôi sao sáng nhất bấy giờ là Aldo Boffi, người có 3 lần đoạt danh hiệu Vua phá lưới Serie A và ghi tổng cộng 136 bàn cho CLB. Sau Thế chiến II, đội bóng chính thức đổi tên thành Associazione Calcio Milan.
Thập niên 1950: Kỷ nguyên "Gre-No-Li"
Sau chiến tranh, Milan trở lại mạnh mẽ với chức vô địch Scudetto năm 1951, chấm dứt 44 năm chờ đợi. Đội hình này sở hữu bộ ba huyền thoại người Thụy Điển "Gre-No-Li" gồm: Gunnar Gren, Gunnar Nordahl và Nils Liedholm. Họ còn có những cái tên chất lượng khác như Lorenzo Buffon và Cesare Maldini.
Milan tiếp tục thống trị quốc nội với các chức vô địch Serie A năm 1955, 1957 và 1959. Một trong những chiến thắng vang dội nhất là trận thắng Juventus 7-1 ngay tại Turin năm 1950. Trên đấu trường châu Âu, Milan lọt vào trận chung kết Cúp C1 đầu tiên năm 1958 nhưng thất bại trước Real Madrid.
Thập niên 1960: Đỉnh cao Châu Âu đầu tiên
Dưới thời HLV Nereo Rocco – người khai sinh chiến thuật Catenaccio, Milan vô địch Serie A mùa 1961–62. Với tài năng trẻ Gianni Rivera và tiền đạo Jose Altafini, mùa giải sau đó, Milan đánh bại Benfica 2-1 để lần đầu tiên lên ngôi vô địch Cúp C1. Đây cũng là lần đầu tiên một đội bóng Ý giành được danh hiệu này.
Sau vài năm bị lép vế trước Inter của Helenio Herrera, Milan trở lại vào năm 1968 với chức vô địch Serie A và Cúp C2 (thắng Hamburger SV). Năm 1969, họ giành Cúp C1 lần thứ hai sau khi hạ gục Ajax 4-1, sau đó đoạt thêm Cúp Liên lục địa trước Estudiantes.
Thập niên 1970: Ngôi sao trên ngực áo
Trong những năm đầu thập niên 70, Milan giành được 3 Coppa Italia và 1 Cúp C2 (1973). Tuy nhiên, mục tiêu lớn nhất là Scudetto thứ 10 (để được gắn ngôi sao vàng lên ngực áo) lại đầy gian nan. Sau 3 năm liên tiếp về nhì (1971-1973), đỉnh điểm là thất bại cay đắng trước Verona ở vòng cuối năm 1973.
Mãi đến năm 1979, Milan mới đạt được Scudetto thứ 10. Đây là mùa giải cuối cùng của Gianni Rivera và là mùa giải ra mắt của huyền thoại Franco Baresi. Tuy nhiên, ngay sau đó, CLB dính vào bê bối dàn xếp tỷ số Totonero (1980) và lần đầu tiên bị xuống hạng Serie B.
Thập niên 1980: Berlusconi và "Bộ ba Hà Lan"
Sau những năm thăng trầm giữa Serie A và Serie B, ngày 20/2/1986, doanh nhân Silvio Berlusconi mua lại CLB và cứu đội bóng khỏi phá sản. Ông bổ nhiệm Arrigo Sacchi làm HLV và mang về bộ ba người Hà Lan: Marco van Basten, Frank Rijkaard và Ruud Gullit.
Milan của Sacchi giành Scudetto 1987-88 sau cuộc đua nghẹt thở với Napoli của Maradona. Tiếp đó, họ thống trị thế giới khi vô địch Cúp C1 hai năm liên tiếp (1989, 1990) và đoạt hai Cúp Liên lục địa.
Thập niên 1990: "Những kẻ bất bại"
Khi Sacchi rời đi năm 1991, Fabio Capello tiếp quản và tạo nên kỷ lục 58 trận bất bại tại Serie A, mang về biệt danh "Gli Invicibili" (Những kẻ bất bại). Với bộ tứ vệ thép Tassotti, Baresi, Costacurta, Maldini, Milan giành 3 Scudetto liên tiếp (1992-1994).
Tại Champions League, Milan lập kỷ lục 3 lần liên tiếp lọt vào trận chung kết (1993, 1994, 1995). Đáng nhớ nhất là trận thắng hủy diệt Barcelona 4-0 năm 1994. Năm 1996, với các ngôi sao Baggio, Weah và Simone, Milan giành chức vô địch Serie A thứ 15. Đến năm 1999, dưới thời Alberto Zaccheroni, Milan giành thêm một Scudetto đầy bất ngờ vào đúng năm kỷ niệm 100 năm thành lập.
Thập niên 2000: Kỷ nguyên vàng của Ancelotti
Sau giai đoạn ngắn bất ổn, Carlo Ancelotti được bổ nhiệm năm 2001. Ông đưa Milan trở lại đỉnh cao châu Âu với chức vô địch Champions League 2003 sau khi hạ Inter ở bán kết và thắng Juventus trên chấm luân lưu ở chung kết.
Mùa 2003–04, với sự xuất hiện của Kaka, Milan giành Scudetto với điểm số kỷ lục. Năm 2005, họ trải qua "thảm họa Istanbul" khi dẫn Liverpool 3-0 nhưng thua ngược trên chấm luân lưu. Tuy nhiên, năm 2007, Milan đã phục thù thành công khi đánh bại chính Liverpool 2-1 để lần thứ 7 lên ngôi vô địch châu Âu. Cuối năm đó, họ giành FIFA Club World Cup. Cuối thập kỷ này chứng kiến sự chia tay của huyền thoại Paolo Maldini (2009) sau 25 năm cống hiến.
Thập niên 2010: Sự thoái trào
Năm 2011, HLV Massimiliano Allegri cùng các tân binh Zlatan Ibrahimovic, Robinho đã mang về Scudetto thứ 18. Tuy nhiên, đây là khởi đầu cho một giai đoạn suy thoái dài. Do khó khăn tài chính, Milan phải bán đi các trụ cột như Ibrahimovic, Thiago Silva và chia tay các công thần.
Trong nhiều năm sau đó, Milan liên tục thay đổi HLV (Seedorf, Inzaghi, Mihajlovic, Montella, Gattuso) và thường xuyên kết thúc mùa giải ở giữa bảng xếp hạng, vắng mặt tại Champions League. Năm 2017, Berlusconi bán CLB, và sau đó quyền sở hữu thuộc về quỹ Elliott Management (2018).
Thập niên 2020: Sự hồi sinh và Scudetto thứ 19
Sự trở lại của Stefano Pioli (HLV) và Zlatan Ibrahimović (cuối năm 2019) đã thay đổi hoàn toàn bộ mặt CLB. Sau trận thua đậm 0-5 trước Atalanta, Milan bắt đầu chuỗi phong độ thăng hoa, đặc biệt là sau đợt nghỉ dịch COVID-19.
Mùa giải 2020–21, Milan về nhì tại Serie A, chính thức trở lại Champions League sau 7 năm vắng bóng. Mùa giải 2021–22 đánh dấu đỉnh cao của sự trở lại khi Milan giành Scudetto thứ 19 với 86 điểm. Với một đội hình trẻ trung gồm Maignan, Tomori, Theo Hernandez, Rafael Leao và sự dẫn dắt của các cựu binh như Giroud, Ibrahimovic, Milan đã khẳng định lại vị thế nhà vua của bóng đá Ý.
Thống kê và kỷ lục của câu lạc bộ
Paolo Maldini đang nắm giữ cả hai kỷ lục về tổng số lần ra sân và số lần ra sân tại Serie A cho Milan, với tổng cộng 902 trận đấu chính thức và 647 trận tại Serie A (tính đến ngày 31 tháng 5 năm 2009, không bao gồm các trận play-off); con số sau hiện là một kỷ lục mọi thời đại của Serie A.
Tiền đạo người Thụy Điển Gunnar Nordahl đã ghi được 38 bàn thắng trong mùa giải 1950–51, 35 bàn trong số đó là tại Serie A, thiết lập một kỷ lục của bóng đá Ý và của câu lạc bộ. Ông cũng trở thành chân sút vĩ đại nhất mọi thời đại của Milan với 221 bàn thắng cho câu lạc bộ sau 268 trận. Đứng thứ hai là Andriy Shevchenko với 175 bàn sau 322 trận, và Gianni Rivera đứng thứ ba với 164 bàn sau 658 trận. Rivera cũng là cầu thủ ghi bàn trẻ nhất lịch sử Milan khi lập công trong một trận đấu tại giải quốc nội trước Juventus khi mới chỉ 17 tuổi.
Chiến lược gia huyền thoại Nereo Rocco, người đầu tiên đề xướng lối chơi catenaccio tại quốc gia này, là huấn luyện viên tại vị lâu nhất của Milan với hơn 9 năm ngồi trên băng ghế chỉ đạo (chia làm hai giai đoạn) trong thập niên 1960 và đầu thập niên 1970, mang về những chức vô địch Cúp C1 châu Âu đầu tiên cho câu lạc bộ. Cựu Thủ tướng Ý Silvio Berlusconi, người đã mua lại câu lạc bộ vào năm 1986, là chủ tịch tại vị lâu nhất của Milan (23 năm, tính cả quãng thời gian hai năm trống vị trí từ 2004 đến 2006).
Trận đấu chính thức đầu tiên mà Milan tham gia là tại Giải vô địch bóng đá liên bang lần thứ ba (tiền thân của Serie A), nơi họ để thua 0–3 trước Torinese. Trận thắng lớn nhất lịch sử của Milan là chiến thắng 13–0 trước Audax Modena trong một trận đấu tại giải quốc nội mùa giải 1914–15. Thất bại nặng nề nhất của đội được ghi nhận tại giải quốc nội mùa giải 1922–23, khi để thua Bologna với tỷ số 0–8.
Trong mùa giải 1991–92, câu lạc bộ đã lập kỳ tích khi trở thành đội bóng đầu tiên giành chức vô địch Serie A mà không để thua một trận nào. Trước đó, chỉ có Perugia từng bất bại trong cả một mùa giải Serie A (1978–79), nhưng họ chỉ kết thúc ở vị trí thứ hai trên bảng xếp hạng. Tổng cộng, chuỗi trận bất bại của đội chủ sân San Siro kéo dài 58 trận, bắt đầu bằng trận hòa 0–0 với Parma vào ngày 26 tháng 5 năm 1991 và kết thúc một cách tình cờ bằng trận thua 0–1 trên sân nhà trước chính Parma vào ngày 21 tháng 3 năm 1993. Đây là một kỷ lục của Serie A và cũng là chuỗi bất bại dài thứ ba trong lịch sử các giải bóng đá hàng đầu châu Âu, chỉ đứng sau kỷ lục 104 trận bất bại của Steaua București và chuỗi 68 trận của Celtic.
Kể từ năm 2007, cùng với Boca Juniors, Milan đã giành được nhiều danh hiệu quốc tế được FIFA công nhận hơn bất kỳ câu lạc bộ nào khác trên thế giới với 18 danh hiệu. Tuy nhiên, họ đã bị Al Ahly SC của Ai Cập vượt mặt sau khi đội bóng này giành chức vô địch CAF Confederation Cup năm 2014.
Thương vụ bán Kaka cho Real Madrid vào năm 2009 đã phá vỡ kỷ lục chuyển nhượng thế giới tồn tại suốt 8 năm do Zinedine Zidane nắm giữ, với mức phí khiến câu lạc bộ Tây Ban Nha phải chi ra là 67 triệu euro (khoảng 56 triệu bảng Anh). Tuy nhiên, kỷ lục đó chỉ kéo dài chưa đầy một tháng và bị phá vỡ bởi thương vụ chuyển nhượng trị giá 80 triệu bảng của Cristiano Ronaldo. Dẫu vậy, kỷ lục này được tính theo tỷ giá bảng Anh danh nghĩa, chưa điều chỉnh theo lạm phát hay giá trị thực của đồng euro. Madrid từng mua Zidane với giá 77,5 triệu euro vào năm 2001, tương đương khoảng 46 triệu bảng vào thời điểm đó.
