Jordan Henderson dự kiến sẽ gia nhập Chelsea dưới dạng chuyển nhượng tự do với bản hợp đồng kéo dài 2 năm, sau khi đạt thỏa thuận chấm dứt hợp đồng trước thời hạn với Brentford. Quyết định cập bến sân Stamford Bridge của tiền vệ 36 tuổi ngay lập tức vấp phải làn sóng phẫn nộ từ một bộ phận cổ động viên Liverpool. Nhiều người hâm mộ đội bóng vùng Merseyside đã chỉ trích gay gắt cựu đội trưởng của họ, gọi Henderson là kẻ phản bội và cho rằng di sản của anh tại sân Anfield đã hoàn toàn sụp đổ.
Trong quá khứ, Henderson từng có 12 năm cống hiến cho Lữ đoàn đỏ, cùng HLV Jurgen Klopp chinh phục hàng loạt danh hiệu cao quý, trong đó nổi bật là chức vô địch Ngoại hạng Anh và Champions League. Dù từng gây tranh cãi khi sang Saudi Arabia thi đấu vào năm 2023 trước khi khoác áo Ajax và Brentford, mối quan hệ giữa anh và người hâm mộ The Kop đã phần nào được hàn gắn trong lần anh trở lại Anfield hồi đầu năm. Tuy nhiên, việc đầu quân cho The Blues, một đội bóng có lịch sử căng thẳng với Liverpool, đã thổi bùng lại ngọn lửa tức giận.
Trên nền tảng mạng xã hội X, những từ ngữ như "kẻ phản bội", "Judas", "rắn độc" hay "nỗi ô nhục" liên tục được sử dụng để nhắm vào lão tướng người Anh. Một cổ động viên giận dữ bày tỏ quan điểm: "Một cựu đội trưởng nhận thức được những lời lẽ chế nhạo liên tục về thảm họa Hillsborough, Heysel, sự nghèo đói và chống lại người Scouse, thì không bao giờ nên gia nhập Chelsea". Một ý kiến khác cũng gay gắt khẳng định quyết định chuyển nhượng này đồng nghĩa với việc "Henderson không còn đường lui sau việc này".
Mặc dù vậy, vẫn có một số ít người hâm mộ lên tiếng bảo vệ cựu sao Ajax. Họ cho rằng đây đơn thuần là một quyết định chuyên môn, khi Henderson đang ở những năm tháng cuối cùng của sự nghiệp và ra đi dưới dạng tự do. Hơn nữa, giữa Liverpool và đội chủ sân Stamford Bridge không mang ý nghĩa thù địch sâu sắc như Everton hay Manchester United.