Tóc Tiên từng từ bỏ con đường học vấn theo nghề bác sĩ để sống với đam mê ca hát. Chính vì quyết định này mà mối quan hệ giữa Tóc Tiên và mẹ rơi vào trạng thái căng thẳng. Mới đây, Tóc Tiên bất ngờ đắng ảnh chụp hộp chocolate và một túi trái cây kèm dòng chú thích ngắn gọn: "My mom's love language" (Ngôn ngữ yêu thương của mẹ tôi). Đây cũng là lần cực hiếm hoi sau nhiều năm Tóc Tiên chủ động nhắc đến gia đình trên mạng xã hội.
Tóc Tiên từng là học sinh giỏi nổi bật của trường chuyên Lê Hồng Phong (TP.HCM). Cô từng đậu cùng lúc 3 trường top đầu gồm Đại học Y Dược, Đại học Bách Khoa và Đại học Khoa học Tự nhiên. Sau đó, cô sang Mỹ để theo học ngành Y theo định hướng từ gia đình. Đến năm thứ 6, Tóc Tiên quyết định rẽ hướng, dừng lại để theo đuổi con đường ca hát chuyên nghiệp.
Mẹ cô từng thẳng thắn phản đối việc con gái từ bỏ ngành Y để làm ca sĩ. Sau khi Tóc Tiên nghỉ học Y, mâu thuẫn với mẹ lên đến đỉnh điểm, nhiều lần cả hai cố gắng hòa giải nhưng không có kết quả. Tóc Tiên từng bật khóc khi chia sẻ mâu thuẫn với mẹ ruột đến mức phải bỏ nhà đi, trốn trong tủ khóc. Tóc Tiên tâm sự: "Vào trường Y và trở thành bác sĩ là kỳ vọng cực lớn từ gia đình nhưng có lẽ trong Tiên đã chảy dòng máu nghệ thuật, không dễ gì để chống lại. Mẹ buồn phiền luôn trách con đã đạp đổ hết những điều tuyệt vời mẹ đã vun vén cho con từ bé tới giờ.
