Nhà văn, nhà báo nổi tiếng Jilly Cooper - tác giả của hàng loạt đầu sách bán chạy như "Riders", "Rivals",... - được cho là rất thích phong cách của Jack Grealish. Ngôi sao của Manchester City đã khiến Cooper say mê và truyền cảm hứng cho bà xây dựng một hình tượng nam nhân vật điển trai và "ngông ngênh" trong cuốn sách sắp tới. Cooper dự kiến dùng Grealish làm khuôn mẫu cho nhân vật Rupert Campbell-Black trong cuốn sách mới mang tên "Nếu bạn muốn ghi bàn, bạn phải trở thành cầu thủ".
Bày tỏ niềm đam mê với môn thể thao vua, Jilly Cooper nhận xét: “Tôi yêu Manchester City. Jack Grealish giống như một nhân vật trong sách của tôi. Anh ấy có vẻ ngông nghênh . Tôi nghĩ bóng đá rất hấp dẫn".
Khi đi sâu vào nghiên cứu cuốn tiểu thuyết của mình, Cooper đã suy ngẫm về cuộc sống của các ngôi sao bóng đá chuyên nghiệp. Bà thừa nhận sự phân đôi giữa giàu có và những hạn chế của đời cầu thủ. “Họ là những nô lệ của sự giàu có phải không? Các cầu thủ được mua và bán. Sự nghiệp của họ rất ngắn ngủi,” bà trầm ngâm, nhấn mạnh tính chất bấp bênh trong nghề quần đùi áo số.
Jack Grealish đang nổi lên không chỉ trong bóng đá mà còn là biểu tượng của ngôi sao showbiz thời hiện đại. Sự thăng tiến vượt bậc của cựu đội trưởng Aston Villa - cả trên sân cỏ lẫn trong thế giới thời trang - đã giúp anh gia tăng khối tài sản cá nhân lên mức 100 triệu bảng.
Mới đây, Grealish xuất hiện với hình ảnh ngực trần trên trang bìa của tạp chí Arena Homme Plus. Đây chỉ là một trong số ít các hợp đồng làm người mẫu béo bở của tuyển thủ Anh.