Ở trận đấu thuộc khuôn khổ Coppa Italia, AC Milan đã không gặp nhiều khó khăn để đánh bại Bari trên sân nhà San Siro, nhờ các pha lập công của Rafael Leao và Christian Pulisic. Dù vậy, chiến thắng của "Rossoneri" không hoàn toàn trọn vẹn khi tuyển thủ Bồ Đào Nha phải rời sân ngay trong hiệp một vì chấn thương.
Với lợi thế sân nhà, đội bóng sọc đỏ đen nhanh chóng áp đặt thế trận và sớm có khởi đầu như mơ. Phút 14, từ quả tạt của Fikayo Tomori, Rafael Leao đã bật cao đánh đầu hiểm hóc, khai thông thế bế tắc cho thầy trò Max Allegri.
Tuy nhiên, niềm vui ngắn chẳng tày gang khi chỉ vài phút sau, chính tiền đạo người Bồ Đào Nha đã phải rời sân vì chấn thương, nhường chỗ cho Santiago Gimenez.
Mất đi ngòi nổ quan trọng, AC Milan vẫn duy trì sức ép nghẹt thở lên khung thành đối phương. Christian Pulisic là người thi đấu nổi bật nhất với một cú sút uy lực dội xà ngang ở phút 26, khiến các cổ động viên Bari phải thót tim.
Bước sang hiệp hai, kịch bản không có nhiều thay đổi. Ngay phút 48, Christian Pulisic đã lên tiếng với pha dứt điểm quyết đoán trong vòng cấm sau đường kiến tạo của Santiago Gimenez, nhân đôi cách biệt và gần như dập tắt mọi hy vọng của đội khách.
Bàn thắng sớm ngay đầu hiệp hai giúp AC Milan chơi đầy ung dung trong phần còn lại của trận đấu. "Rossoneri" tiếp tục tạo ra nhiều cơ hội nguy hiểm từ các pha dứt điểm của Alexis Saelemaekers hay Luka Modric, nhưng không có thêm bàn thắng nào được ghi.
Chung cuộc, AC Milan giành chiến thắng 2-0 một cách xứng đáng, qua đó giành quyền đi tiếp tại Copa Italia.
