Sau khi dẫn dắt Luton giành chức vô địch EFL Trophy mùa này nhưng bỏ lỡ cơ hội dự play-off hạng Nhất Anh (League One), Wilshere đang đặt mục tiêu tăng cường sức mạnh đội hình cho chiến dịch thăng hạng sắp tới.
Với hai năm kinh nghiệm dẫn dắt đội U18 Arsenal, Wilshere giữ mối quan hệ rất tốt với đội ngũ huấn luyện tại học viện Hale End. Khi được hỏi trên talkSPORT về khả năng mượn những tài năng sáng giá như Max Dowman hay Ethan Nwaneri, Wilshere thẳng thắn thừa nhận: "Câu trả lời là có! Bất cứ cầu thủ nào Mikel Arteta không cần dùng tới, tôi sẽ gọi điện trực tiếp cho ông ấy để hỏi mượn".
Hiện tại, kế hoạch mượn người của Wilshere được xem là giải pháp đôi bên cùng có lợi. Các tài năng trẻ từ những học viện danh tiếng như Arsenal hay Manchester City sẽ được tích lũy kinh nghiệm thực chiến tại môi trường chuyên nghiệp, trong khi Luton sẽ có thêm sự bổ sung chất lượng mà không tốn quá nhiều kinh phí.
Wilshere cho biết ông thường xuyên giữ liên lạc với bộ phận quản lý cho mượn của "Pháo thủ" để theo dõi sát sao sự phát triển của các ngôi sao trẻ.
Trong khi đó, trường hợp của Ethan Nwaneri đang là một bài học đắt giá. Tài năng trẻ này được gửi đến Marseille vào tháng 1 vừa qua để phát triển dưới trướng HLV Roberto De Zerbi, nhưng sự ra đi sớm của chiến lược gia người Ý đã khiến Nwaneri gặp khó khăn.
Tiền vệ này hiện không được trọng dụng tại Pháp và liên tục vấp phải những hoài nghi từ tân HLV Habib Beye. Dù vậy, Wilshere tin rằng quãng thời gian tại nước ngoài vẫn mang lại cho Nwaneri những bài học quý giá cả trong lẫn ngoài sân cỏ.