Elliott, 22 tuổi, gia nhập Villa theo dạng cho mượn từ Liverpool vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng tháng 9. Thỏa thuận này bao gồm một nghĩa vụ chuyển nhượng vĩnh viễn vào mùa hè tới nếu anh có ít nhất 10 lần ra sân cho Villa trong mùa giải này.
Các nguồn tin từ Liverpool cho biết mức phí chuyển nhượng cuối cùng sẽ là 35 triệu bảng (46 triệu USD), trong khi các nguồn tin từ Villa lại cho rằng con số này sẽ gần 30 triệu bảng. Tuy nhiên, tiền vệ đa năng này đã gặp khó khăn trong việc có được thời gian thi đấu tại Villa Park kể từ khi chuyển đến từ Anfield.
Khi được hỏi về tương lai của Harvey Elliott, HLV Emery nói: “Chúng tôi đang trao đổi với Harvey và về tình huống của cậu ấy. Hy vọng rằng CLB có thể tìm ra điều tốt nhất cho Harvey và cho cả chúng tôi.”
“Tôi đã nói chuyện với Harvey hai hoặc ba lần về tình huống mà chúng tôi đang gặp phải với cậu ấy. Trước tiên, quyết định của tôi là một quyết định về mặt thể thao, và thứ hai, Harvey đang được cho mượn và thi đấu với chúng tôi. Cậu ấy không chắc chắn sẽ chuyển đến Villa với một hợp đồng vĩnh viễn.”
Elliott đã thi đấu cho cả Liverpool và Villa trong mùa giải này, có nghĩa là anh sẽ không thể thi đấu cho đội bóng mới trong mùa giải này, và việc tái hòa nhập vào đội hình Liverpool sẽ là cơ hội duy nhất để sao trẻ người Anh có thể thi đấu nếu rời Villa.
The Athletic đã đưa tin vào tháng 11 rằng tình hình này đang tạo ra sự thất vọng ngày càng tăng từ phía Elliott, với lo ngại rằng anh sẽ phải trải qua một mùa giải hầu như không được ra sân trước một năm World Cup là mối lo lớn nhất của anh.
Elliott gia nhập Liverpool vào tháng 7 năm 2019 từ Fulham khi mới 16 tuổi và đã có 149 lần ra sân cho đội bóng này, ghi được 15 bàn thắng và có 20 pha kiến tạo.