Sau một sự nghiệp đầy rẫy chấn thương, tiền đạo 23 tuổi dường như đã tìm lại được nhịp điệu của mình tại Empoli, khi anh ghi bàn trong ba trận liên tiếp gặp Lecce, Como và Udinese. Chỉ sau vài tháng, Pellegri đã lập kỷ lục cá nhân về số bàn thắng trong một mùa giải, vượt qua thành tích tốt nhất trước đó là hai bàn trong một chiến dịch.
Tuy nhiên, con đường của Pellegri không phải lúc nào cũng suôn sẻ. Sự nghiệp của anh, từng đầy triển vọng, đã bị cản trở bởi những vấn đề về thể chất. Sau khi ghi bàn ngay trong lần ra mắt Serie A cho Genoa ở tuổi 16, Pellegri có vẻ như đang đi đúng hướng để trở thành một ngôi sao lớn. Tuy nhiên, những chấn thương liên tục đã ngăn cản anh phát triển, với hơn 1.000 ngày nghỉ thi đấu do các chấn thương khác nhau. Thời gian nghỉ dài nhất của Pellegri xảy ra khi khoác áo Monaco, khi một chấn thương háng khiến anh phải vắng mặt hơn 200 ngày.
Vào mùa hè năm 2021, Pellegri được AC Milan ký hợp đồng cho mượn với điều khoản mua đứt. Lúc đó, Rossoneri nhìn thấy tiềm năng ở sao trẻ này và hy vọng anh sẽ bổ sung sức mạnh cho hàng công của đội. Tuy nhiên, thời gian của Pellegri ở Milan lại không thành công như mong đợi. Anh chỉ ra sân vỏn vẹn 6 lần trong mùa giải 2021-22 và không để lại dấu ấn đáng kể nào. Cuối cùng, câu lạc bộ đã quyết định không kích hoạt điều khoản mua đứt và kết thúc hợp đồng cho mượn vào tháng Giêng năm 2022.
Nhìn lại, Pellegri đã thừa nhận rằng việc chuyển đến Milan là một sai lầm. Anh bày tỏ sự tiếc nuối khi không chọn một đội bóng khác. Tuy nhiên, trong các cuộc phỏng vấn gần đây, anh đã thay đổi quan điểm và mô tả khoảng thời gian ở Milan là một "kinh nghiệm học tập". Pellegri cho rằng cơ hội được tập luyện cùng các huyền thoại như Zlatan Ibrahimovic và Olivier Giroud là vô giá.
Anh đã học hỏi được rất nhiều từ sự chuyên nghiệp và tinh thần làm việc của họ, điều mà anh coi là quan trọng đối với sự nghiệp của mình. Pellegri hiện đang hướng tới trận đấu sắp tới gặp AC Milan với quyết tâm lớn, mong muốn chứng tỏ mình trước đội bóng cũ: “Chắc chắn rồi, tôi sẽ cố gắng ghi bàn một lần nữa và trừng phạt họ.”
Mặc dù hành trình của Pellegri với bóng đá Ý không thiếu những thất vọng, anh vẫn giữ niềm tin vào tương lai. Nhìn về phía trước, Pellegri có cơ hội tiếp tục phát triển tại Empoli và có thể tìm lại cơ hội chuyển tới một đội bóng lớn hơn trong tương lai. Chuẩn bị gặp lại Milan, phong độ và quyết tâm của Pellegri có thể sẽ là một lời nhắc nhở về những gì anh có thể thực sự làm được trong sự nghiệp.
