
AC Milan chỉ có một sự thay đổi trong đội hình so với trận thắng Udinese 3-0, khi thủ môn Mike Maignan, người đang được Chelsea theo đuổi, trở lại bắt chính thay cho Terracciano. Trận đấu khởi đầu cực kỳ thuận lợi cho đội chủ nhà. Ngay phút thứ 3, Christian Pulisic có pha đi bóng tốc độ bên cánh phải, vượt qua Marianucci rồi căng ngang vào trong để Alexis Saelemaekers dứt điểm gọn gàng, mở tỷ số 1-0 cho đội chủ sân San Siro. Đây là khởi đầu lý tưởng giúp Rossoneri nắm quyền kiểm soát thế trận.
Phút 31, Milan tiếp tục nhân đôi cách biệt sau pha phối hợp nhuần nhuyễn. Pavlovic dâng cao chuyền bóng cho Fofana, và ngay lập tức tiền vệ người Pháp có đường nhả bóng tinh tế cho Pulisic. Trong tư thế thuận lợi, cầu thủ người Mỹ tung cú sút cực mạnh đánh bại Meret, nâng tỷ số lên 2-0.
Napoli không chịu lép vế, liên tục tạo ra cơ hội từ những pha leo biên của Politano và sự sáng tạo của De Bruyne. Gutierrez và Anguissa đều có những tình huống dứt điểm nguy hiểm, nhưng Maignan xuất sắc cứu thua, giữ sạch lưới cho Milan trong 45 phút đầu tiên. Hiệp một khép lại với lợi thế 2-0 cho Rossoneri, trong khi Napoli chỉ tạo ra 0,59 xG so với 0,74 của chủ nhà.
Sang hiệp hai, thế trận đảo chiều khi Napoli gia tăng áp lực. Phút 55, trong một tình huống lộn xộn trong vòng cấm, Hojlund bị Estupinan kéo ngã. Trọng tài ban đầu rút thẻ vàng, nhưng sau khi VAR vào cuộc, quyết định được nâng thành thẻ đỏ trực tiếp vì hậu vệ của Milan đã ngăn cản cơ hội ghi bàn rõ rệt. Milan chỉ còn 10 người và ngay lập tức phải đối mặt với thử thách lớn.
Phút 60, từ chấm 11m, Kevin De Bruyne thực hiện cú sút chuẩn xác, đánh lừa Maignan và rút ngắn tỷ số xuống còn 1-2. Đây là bàn thắng thứ ba của anh kể từ khi rời Manchester City. Sau bàn thua, HLV Max Allegri buộc phải điều chỉnh chiến thuật, rút Pulisic và Saelemaekers ra nghỉ để tăng cường hàng thủ với Bartesaghi và Athekame.

Trong khi đó, Conte tung vào sân hàng loạt cầu thủ tấn công như Neres, Lang, Lucca và Elmas để gia tăng sức ép. Napoli đã có một số cơ hội rõ ràng, nổi bật là cú đánh đầu của Di Lorenzo ở phút 75 nhưng bóng đi vọt xà ngang. Trong thế trận chỉ còn 10 người, Milan đã phòng ngự kiên cường, với Rabiot, Modric và Tomori liên tục hỗ trợ bọc lót, cùng với những pha cản phá xuất sắc của Maignan.
Trận đấu khép lại với chiến thắng 2-1 dành cho AC Milan. Dù phải chơi thiếu người trong hơn 30 phút cuối, Rossoneri vẫn đứng vững trước sức ép dữ dội từ Napoli. Ba điểm trọn vẹn giúp thầy trò Allegri vươn lên ngôi đầu bảng, đồng thời chấm dứt chuỗi trận toàn thắng của đối thủ từ đầu mùa ở đấu trường Serie A.
Chung cuộc: Milan 2-1 Napoli
Ghi bàn: Saelemaekers 3', Pulisic 31', De Bruyne 60' (pen)
Đội hình ra sân:
Milan: Mike Maignan; Strahinja Pavlovic, Matteo Gabbia, Fikayo Tomori; Pervis Estupinan, Adrien Rabiot, Luka Modric, Youssouf Fofana, Alexis Saelemaekers; Christian Pulisic, Santiago Gimenez.
Napoli: Alex Meret; Giovanni Di Lorenzo, Lorenzo Marianucci, Juan Jesus, Miguel Gutierrez; Stanislav Lobotka; Matteo Politano, Andre-Frank Anguissa, Kevin De Bruyne, Scott McTominay; Rasmus Hojlund.