HLV Pep Guardiola của Manchester City đang được đồn đoán sẽ chuyển đến AC Milan trong kỳ chuyển nhượng mùa hè tới, khi đội bóng Serie A này chuẩn bị thay đổi hướng đi trong mùa giải năm sau. Thuyền trưởng hiện tại của Milan, Sergio Conceicao, được cho là sẽ rời đội vào cuối mùa, bất kể kết quả tại Coppa Italia, khi Milan sẽ tiếp tục đối đầu với Inter tại bán kết sau trận hòa ở lượt đi gần đây. AC Milan đã trải qua một năm đầy thất vọng khi đứng thứ 9 trên bảng xếp hạng Serie A, thua 4 trong 6 trận gần nhất. Họ cũng bị loại khỏi Champions League bởi Feyenoord vào tháng 2.
Milan hiện đang trong quá trình tái cấu trúc và đã có tin đồn rằng họ sẽ bổ nhiệm Fabio Paratici, cựu giám đốc của Juventus và Tottenham, vào vị trí giám đốc thể thao sau khi lệnh cấm toàn cầu của ông hết hiệu lực vào mùa hè này. Theo Gazzetta dello Sport, Paratici cũng đã gặp đại diện của Roberto De Zerbi, cựu HLV Brighton và hiện đang thành công tại Marseille, mặc dù nội dung cuộc gặp chưa rõ ràng.
Ngoài De Zerbi, một số cái tên khác như Antonio Conte, Massimiliano Allegri, Roberto Mancini và Maurizio Sarri cũng được nhắc đến. Tuy nhiên, Pep Guardiola là một ứng viên khá bất ngờ, khi ông chưa từng đảm nhận công tác huấn luyện tại Ý, nhưng từng có thời gian thi đấu cho Brescia và Roma. Guardiola hiện đang bước vào giai đoạn cuối mùa giải đầy thử thách cùng Manchester City. Mặc dù đã ký hợp đồng mới đến năm 2027, đội bóng đang có nguy cơ kết thúc Premier League với vị trí thấp nhất kể từ khi được tập đoàn Abu Dhabi mua lại vào năm 2008.
