Sau đợt tập trung đội tuyển quốc gia, Manchester United sẽ phải đối mặt với một lịch thi đấu vô cùng khắc nghiệt. Đội bóng của HLV Michael Carrick sẽ thi đấu tổng cộng 6 trận chỉ trong vòng 21 ngày tháng 10. Đây được xem là bài kiểm tra quan trọng cho tham vọng của "Quỷ đỏ" tại cả Ngoại hạng Anh và UEFA Champions League.
Chuỗi trận gian khó này sẽ bắt đầu vào ngày 10/10 khi MU tiếp đón Tottenham Hotspur trên sân nhà Old Trafford. Spurs đã mua sắm mạnh tay trong mùa hè nhưng đang chật vật gắn kết đội hình, rơi xuống đáy bảng xếp hạng Ngoại hạng Anh với vỏn vẹn 2 điểm sau 5 vòng. Ở trận đấu định đoạt tâm lý cho cả chặng đường phía trước này, bất kỳ kết quả nào ngoài 3 điểm trọn vẹn đều sẽ mang đến sự thất vọng lớn.
Chỉ 4 ngày sau, độ khó tăng lên gấp bội khi thầy trò HLV Carrick phải hành quân đến Tây Ban Nha làm khách trước Atletico Madrid tại Champions League. Thành tích đối đầu không mấy suôn sẻ trong quá khứ trước các đại diện xứ sở bò tót khiến đây trở thành một trong những bài toán khó nhằn nhất tháng. Giới chuyên môn dự báo khả năng chiến thắng nghiêng hẳn về phía đội chủ nhà Atletico.
Áp lực tiếp tục bám đuổi MU khi họ đến làm khách trên sân Elland Road của Leeds United tại Ngoại hạng Anh. Đội bóng vùng Yorkshire đang có khởi đầu chiến dịch ấn tượng, khiến một kết quả hòa được xem là mục tiêu thực tế nhất cho Quỷ đỏ.
Ngay sau đó, MU sẽ bay sang Ý chạm trán Como tại Champions League. Dưới bàn tay nhào nặn của HLV Cesc Fabregas, Como đang lột xác mạnh mẽ và thầy trò Carrick nhiều khả năng sẽ phải hài lòng với việc chia điểm.
Trở lại Old Trafford, MU sẽ tiếp đón Bournemouth, đội bóng vẫn đang loay hoay thích nghi với phương pháp huấn luyện của tân HLV Marco Rose. Đây là trận đấu đội chủ nhà buộc phải nhắm tới 3 điểm tuyệt đối.
Cuối cùng, MU khép lại "giông bão" bằng chuyến làm khách đến Stamford Bridge của Chelsea vào ngày 31/10. Với việc cả hai đội đều sở hữu hàng công mạnh nhưng hàng thủ bộc lộ nhiều điểm yếu, một trận hòa sẽ không phải là kết quả tồi đối với Quỷ đỏ.
