Định mệnh đã đưa đẩy Jose Mourinho bước vào trận đấu đầu tiên tại Champions League trong nhiệm kỳ thứ hai dẫn dắt Real Madrid bằng cuộc tiếp đón Inter Milan tại Bernabeu vào lúc 02h00 sáng thứ Tư ngày 09/09 (giờ Việt Nam). Đây là một sự sắp đặt đầy cảm xúc, bởi chính tại nơi này 16 năm trước, ông đã cùng Inter hoàn tất cú ăn ba lịch sử trước khi bắt đầu hành trình đầu tiên với "Kền kền trắng".
Khi Florentino Perez ký hợp đồng với Mourinho vào cuối mùa giải 2009/10, ông được kỳ vọng là người duy nhất đủ khả năng chấm dứt cơn khát danh hiệu châu Âu thứ 10 của đội bóng hoàng gia. Tuy nhiên, ba năm đầy biến động với dàn siêu sao như Cristiano Ronaldo, Karim Benzema và Kaka chỉ mang lại nỗi đau ở các vòng bán kết. Kể từ khi "Người đặc biệt" rời đi vào năm 2013, Real Madrid đã giành thêm tới 6 chức vô địch Champions League dưới thời Carlo Ancelotti và Zinedine Zidane.
Trong hơn một thập kỷ xa cách Bernabeu, sự nghiệp của Mourinho tại đấu trường danh giá nhất châu lục đã sa sút đáng kể. Lần cuối cùng ông giành chiến thắng ở một vòng knock-out Champions League diễn ra từ mùa giải 2013/14 cùng Chelsea. Sau đó là những thất bại cay đắng: bị PSG loại ở vòng 1/16 năm 2015, thất bại nhục nhã trước Sevilla khi dẫn dắt Manchester United năm 2018, và trận thua thảm 0-4 trước RB Leipzig cùng Tottenham vào năm 2020.
Thậm chí, ông từng phải xuống chơi ở các giải đấu cấp thấp hơn như Conference League và Europa League cùng AS Roma hay Fenerbahce.
Sau những ồn ào và tranh cãi tại Thổ Nhĩ Kỳ và Bồ Đào Nha, bao gồm cả những cáo buộc phân biệt đối xử liên quan đến Vinicius Junior và học trò cũ Gianluca Prestianni, ít ai ngờ Mourinho lại có cơ hội trở lại Madrid. Nhưng Chủ tịch Perez đã chọn ông để vực dậy một tập thể vừa trải qua hai mùa giải trắng tay. Mourinho hiện tại không còn là một "kẻ chinh phạt" kiêu ngạo như xưa. Ông nỗ lực xây dựng hình ảnh một huấn luyện viên điềm tĩnh và gần gũi với các học trò hơn.
Trong cuộc phỏng vấn duy nhất với El Chiringuito kể từ khi trở lại, chiến lược gia 63 tuổi chia sẻ:
"Tôi vẫn giữ nguyên DNA của mình. Rõ ràng tôi không thể che giấu con người thật hay cố trở thành ai khác. Nhưng giờ tôi đã trưởng thành hơn, bớt cảm xúc và kiểm soát tốt hơn."
Sự thay đổi này thể hiện rõ qua cách ông ủng hộ Vinicius Jr và xây dựng lối chơi xung quanh những nhân tố mới như Jude Bellingham và Kylian Mbappe. Dù Real vừa nếm mùi thất bại 0-1 trước Real Betis cuối tuần qua, niềm tin tại Bernabeu vẫn rất lớn. Cựu công thần Luka Modric nhận định:
"Tôi tin việc Mourinho trở lại là quyết định tuyệt vời vì ông ấy là một nhà vô địch vĩ đại và rất am hiểu câu lạc bộ."
Thách thức lớn nhất đối với Mourinho không chỉ là thành tích bết bát của cá nhân ông tại sân chơi này trong 10 năm qua, mà còn là áp lực từ lịch sử hào hùng của Real Madrid. Liệu sự am hiểu sâu sắc về đội bóng và bản năng chiến thắng có giúp ông hoàn thành giấc mơ vô địch châu Âu còn dang dở? Câu trả lời sẽ bắt đầu được hé mở sau 90 phút đại chiến với Inter Milan.