Jackson trải qua quãng thời gian biến động tại Chelsea sau khi gia nhập từ Villarreal với mức giá 32 triệu bảng. Mặc dù có những khoảnh khắc tỏa sáng, tiền đạo người Senegal thường xuyên bị chỉ trích vì thiếu sự điềm tĩnh trước khung thành, qua đó khiến anh dần bị đẩy ra ngoài đội hình chính của Chelsea.
Với sự bổ sung của các tân binh như Joao Pedro, Liam Delap, Estevao và Jamie Gittens, tương lai của Jackson tại Stamford Bridge càng trở nên mờ mịt. Mặc dù đưa ra mức giá yêu cầu lên tới 80 triệu bảng vào đầu hè, Chelsea đã giảm giá xuống còn 65 triệu bảng, mở ra cơ hội cho Aston Villa và Newcastle, hai đội bóng đang tìm kiếm sự tăng cường hàng công trước khi kỳ chuyển nhượng đóng cửa.
Aston Villa được xem là điểm đến có khả dĩ cho Jackson, khi HLV Unai Emery – người đã làm việc với anh tại Villarreal – đang thúc đẩy thương vụ này sau khi mất Leon Bailey và Jacob Ramsey trong những ngày qua.
Dù vậy, Paul Merson chia sẻ trên Sky Sports: “Tôi rất thích cậu ấy. Dù đôi khi có những pha xử lý lóng ngóng, nhưng tôi sẽ rất vui nếu được chơi bóng cùng cậu ấy. Với cách chơi mà tôi thích, Jackson sẽ là một sự bổ sung tuyệt vời cho Villa hoặc Newcastle."
Merson cũng bày tỏ sự ngạc nhiên khi Chelsea lại sẵn sàng để Jackson đến một đối thủ trực tiếp tại Ngoại hạng Anh. Theo ông, đội bóng có thể sẽ phải đối mặt với việc Jackson trở lại và "ám ảnh" họ trong tương lai, đặc biệt nếu anh tỏa sáng tại các câu lạc bộ mới.
“Jackson cần thêm một chút chỉ dẫn, nhưng cậu ấy có tiềm năng lớn,” Merson nói thêm. “Nếu cậu ấy gia nhập Newcastle hay Villa, tôi nghĩ Chelsea có thể sẽ phải hối tiếc.”
Khi được hỏi liệu Jackson sẽ phù hợp hơn với Villa hay Newcastle, Merson trả lời: “Cả hai đội đều có những tiền vệ tốt và sân vận động rộng, cậu ấy sẽ phát huy được khả năng của mình."
Trong khi đó, HLV Enzo Maresca của Chelsea xác nhận Jackson sẽ vắng mặt trong chuyến làm khách sắp tới tại West Ham do tương lai của anh vẫn chưa rõ ràng.
