Ben Chilwell đã tập luyện xa đội một vào đầu mùa hè cùng Raheem Sterling, trước khả năng rời Stamford Bridge. Người ta cho rằng Chilwell đã thu hút sự chú ý từ Manchester United trong kỳ chuyển nhượng mùa hè, nhưng không có tiến triển gì. Anh hien65ta vẫn ở lại Chelsea.
Hiện tại, khi phát biểu trong cuộc họp báo trước trận đấu với Brighton. Trích dẫn từ Football London, Enzo Maresca tuyên bố rằng ai cũng mắc sai lầm và quyết định về Chilwell là một trong số đó:
"Tất cả chúng ta đều mắc sai lầm. Tôi phải đưa ra quyết định, và đôi khi chúng tốt, đôi khi thì không. Tôi không có ý định xấu nào cả. Tôi chỉ cố gắng nghĩ đến điều tốt nhất cho câu lạc bộ".
Fabrizio Romano tuyên bố rằng Chelsea có kế hoạch bán Chilwell vào kỳ chuyển nhượng tháng 1, dù anh đang tìm cách quay trở lại đội hình một. Maresca thừa nhận rằng việc sử dụng Chilwell tại Carabao Cup đã được lên kế hoạch, nhưng vẫn chưa biết anh sẽ chơi bao nhiêu phút ở Premier League.
Marc Cucurella đã hoàn toàn lột xác trong mùa giải này dưới thời Maresca, nên việc đánh bật anh ra khỏi vị trí hậu vệ trái sẽ không dễ dàng.
