Jadon Sancho đến Chelsea với kỳ vọng lớn sau quãng thời gian đầy sóng gió tại Manchester United, nhưng đến thời điểm này, anh chưa đáp ứng được kỳ vọng của đội bóng và người hâm mộ. Ban đầu, cầu thủ người Anh tạo ra ấn tượng tốt với vài trận đấu sáng chói, nhưng càng về sau, anh càng trở nên mờ nhạt. Cựu danh thủ Chelsea, John Obi Mikel, đã không ngần ngại chỉ trích Sancho, cho rằng cầu thủ này đã "đánh lừa" CLB bằng một vài màn trình diễn thuyết phục trước khi nhanh chóng mất hút trên sân cỏ.
Dưới thời Enzo Maresca, Chelsea theo đuổi một phong cách chơi bóng dựa trên pressing cao, vị trí có cấu trúc và chuyển trạng thái nhanh. Về lý thuyết, đây là hệ thống có thể phát huy hết những phẩm chất tốt nhất của Sancho: khả năng rê bóng khéo léo, chuyền bóng sáng tạo và tư duy tấn công linh hoạt. Tuy nhiên, thực tế trên sân lại không như mong đợi. Sancho thường xuyên bị cô lập ở cánh trái, buộc phải đối đầu với hậu vệ đối phương trong các tình huống một đối một, trong khi những hậu vệ biên như Marc Cucurella không thể hỗ trợ hiệu quả. Sự thiếu ăn ý này khiến Sancho không thể phát huy điểm mạnh vốn có.
Một vấn đề lớn khác là Chelsea không có một trung phong sắc bén để tận dụng những đường chuyền sáng tạo của Sancho. Nicolas Jackson dù tiến bộ nhưng vẫn chưa phải mẫu tiền đạo có thể duy trì hiệu suất ghi bàn ổn định. Nhiều lần, Sancho tạo ra cơ hội nhưng không có đồng đội nào kết thúc thành công, khiến đóng góp của anh trở nên mờ nhạt trong mắt người hâm mộ.
Bên cạnh đó, chính sách xoay tua liên tục của Maresca cũng ảnh hưởng lớn đến phong độ của Sancho. Anh chưa bao giờ có chuỗi trận đá chính ổn định, khi Maresca liên tục thử nghiệm các phương án tấn công khác nhau. Việc liên tục ra vào đội hình khiến Sancho không thể tìm được nhịp thi đấu cũng như sự tự tin. Cựu cầu thủ Chelsea Joe Cole từng nhận xét: "Thật khó để phát huy khi bạn liên tục ra vào đội hình. Jadon cần sự tin tưởng, nhưng Chelsea không cho cậu ấy điều đó."
Tuy nhiên, những vấn đề của Sancho không chỉ đến từ hệ thống hay sự xoay tua mà còn xuất phát từ chính bản thân cầu thủ này. Hệ thống của Maresca yêu cầu các cầu thủ chạy cánh phải tích cực pressing, hỗ trợ phòng ngự và hoán đổi vị trí linh hoạt. Trong khi đó, Sancho lại là mẫu cầu thủ sáng tạo nhưng không có sự cơ động cần thiết. Theo thống kê, anh chỉ có trung bình 0.6 pha tắc bóng mỗi trận ở mùa giải hiện tại, thấp hơn nhiều so với Raheem Sterling (1.4) hay Mykhailo Mudryk (1.1) ở mùa trước. Điều này cho thấy sự thiếu quyết liệt của Sancho khi không có bóng, một yếu tố quan trọng trong lối chơi hiện tại của Chelsea - đội bóng hiện xếp thứ 6 EPL.
Ngoài ra, vị trí cánh trái của Chelsea vốn đã chật chội với Pedro Neto, Noni Madueke hay Christopher Nkunku. Nếu muốn sử dụng Sancho hiệu quả hơn, Chelsea có thể thử đẩy anh sang cánh phải. Tuy nhiên, điều này đồng nghĩa với việc gạt Cole Palmer—cầu thủ ổn định nhất của Chelsea mùa này—ra khỏi đội hình chính, điều mà Maresca khó có thể làm.
Sự sa sút của Sancho không chỉ khiến Chelsea thất vọng mà còn là một lời cảnh báo cho chính cầu thủ này. Dù tài năng không thể phủ nhận, nhưng nếu không cải thiện sự quyết tâm, tích cực hơn trong lối chơi và hòa nhập vào hệ thống chiến thuật, Sancho có thể sẽ tiếp tục đi vào vết xe đổ như ở Man United. Với tình hình hiện tại, Chelsea nhiều khả năng sẽ phải xem xét lại thương vụ và cân nhắc việc có nên giữ Sancho sau khi hợp đồng mượn kết thúc hay không.
