Tiền đạo 17 tuổi trở lại Bắc London sau khi chuyển đến từ Arsenal trong mùa hè, lần đầu tiên được gọi vào đội hình thi đấu dưới thời HLV Ruben Amorim.
Amorim đã đưa 8 cầu thủ trẻ chưa có kinh nghiệm lên băng ghế dự bị cùng Victor Lindelof tại Sân vận động Tottenham Hotspur, sau khi đội bóng phải đối mặt với hàng loạt chấn thương và ốm đau trong tuần.
Amad đã bị loại khỏi phần còn lại của mùa giải do chấn thương dây chằng mắt cá chân, trong khi Kobbie Mainoo cũng phải nghỉ thi đấu hàng tuần vì vấn đề cơ bắp. Manuel Ugarte và Toby Collyer cũng không thể thi đấu do chấn thương, còn Christian Eriksen và Leny Yoro bị ốm.
Obi vào sân ở phút bù giờ đầu tiên trong tổng số 3 phút bù giờ. Cầu thủ trẻ người Đan Mạch thậm chí không chạm bóng lần nào trước khi trận đấu kết thúc. Tuy nhiên, anh đã bày tỏ lòng biết ơn tới United và Amorim sau trận đấu.
Obi viết trên Instagram: "Thất vọng vì thua trận. Về mặt cá nhân, cảm ơn HLV và câu lạc bộ đã biến giấc mơ của tôi và gia đình thành hiện thực,.
Việc United thuyết phục thành công Obi rời Arsenal đến Old Trafford vào năm ngoái được coi là một bước đi quan trọng, bởi màn trình diễn ấn tượng của anh ở bóng đá trẻ. Tiền đạo cao lớn này hiện là cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất lịch sử U18 Premier League với 41 bàn.
Obi đã ghi 12 bàn sau 9 trận tại U18 Premier League và FA Youth Cup mùa này, đồng thời có một vài lần được ra sân cùng đội U21.
